Holly Madison hat über eine „ekelhafte“ Vorliebe von Hugh Hefner gesprochen. Im Podcast „In Your Dreams“ verriet das Ex-Playmate, dass sie Gruppenaktivitäten im Schlafzimmer abstoßend fand. Sie erklärte, dass Sex allein mit Hefner normaler sei, als man denke. Der Altersunterschied von 53 Jahren habe sie nicht gestört. Madison war von 2001 bis 2008 mit dem 2017 verstorbenen „Playboy“-Gründer liiert.

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